秀吉の死後は徳川家康に急接近。関ヶ原の戦いでは東軍側に付き、会津征伐(対上杉家)に参加。石田三成の挙兵後は、織田秀信が守る岐阜城を攻撃。関ヶ原本戦では大谷吉継と死闘を繰り広げた。その一方で毛利輝元の四国出兵の撃退や、西軍諸将への調略でも手腕を発揮している。戦後はこれらの功で今治20万石の大名となった。

江戸幕府発足以降

その後は二度の加増転封により、津藩主となり、大坂の陣に徳川方として参加。長宗我部盛親と激闘を繰り広げ、その功で32万石に加増されている。以後は藩政の確立に努め、幕命で会津藩（蒲生家）、高松藩（生駒家）、熊本藩（加藤家）の後見も行った。

寛永7年（1630）10月5日に死去。享年75。全身に数多くの戦傷があり、死後に遺骸を検めた時には右手の薬指と小指、左手の中指、左足の親指が欠損または一部欠損していた。

主替え

浅井長政→阿閉貞征→磯野員昌→津田信澄（織田信勝の子、信長の甥）→豊臣秀長～秀保(豊臣秀次の実弟)→豊臣秀吉→徳川家康～秀忠と、生涯で幾度も主君を変えた武将として有名。

ただし、主君が夭逝・滅亡したり、折り合いが悪かったりとめぐり合わせも悪かった。実際、豊臣秀長に仕えた際には、養子の秀保が亡くなるまで十年以上に渡り、大和大納言家に仕えている。

「家」でなく「人」に仕えるタイプだったのかもしれない（本人も世間の風聞をわきまえていたのか、生前「武士たる者、七度主君を変えねば武士とは言えぬ」と自虐的に嘯いている）。

もっとも当時においては、出奔されるのは主君が暴君・暗君であるケースが大概で、されるほうが悪かったことの方が常識であり(家臣側が悪かった場合は処罰か追放)、一人の主君に忠を尽くすというのは後世、江戸幕府が確固たる体制を築いた後に儒教の影響を受けて出来上がった考え方である。

感状という武将の再就職を手助けするようなシステムもあった以上、高虎の行いを非難するのは当時を知らない人間の的外れな意見でしかない。

それだけに自分の家臣が暇乞いを願い出た時もそれを快く受け入れ、次の仕官先でうまくいかずに帰参を申し出られれば元の所領を与えて帰参を許した。

なお、この藤堂氏の津藩は、明治初期の廃藩置県まで存続した。しかし、旧幕府軍と官軍が衝突した戊辰戦争序盤の鳥羽・伏見の戦いで、主戦場（淀川左岸の京街道）の対岸（西国街道）を（開戦前から）警備していたところ、幕府側の不利を悟ると官軍に味方して、対岸で敗走している旧幕府軍に砲撃を加えたため、旧幕府軍側から「さすが藩祖の薫陶著しいことじゃ」と、藩祖高虎の処世訓に仮託して皮肉られたという（藩主が老中なのに旧幕府軍を受け入れ拒否した淀藩の方がひどいはずだが）。だが一方、後に下された日光東照宮に対する攻撃命令は「藩祖が賜った大恩がある」として拒否しているので、（勝海舟や徳川慶勝などと同じく）幕府はどうでもよくなっても、徳川宗家には義理は通しているとも言える。

そして現在、日光東照宮には南光坊天海と共に高虎の像が安置されている。

人物

身長は六尺二～三寸(約188～191cm)という、当時ではかなりの大男だった。

それでいて自ら兵法について記録するなど武芸達者であった。若い頃は暗殺を任されたこともあり、相手は剣術家2人であったが、高虎は難なく斬り殺したという。

江戸幕府の幹部たちからは変節漢扱いされていたらしいが、最後に忠を尽くした徳川家康からの信任は非常に厚く、初代将軍・家康をして「国に大事あらば藤堂高虎を一番手とせよ」とまで言わしめた。

江戸幕府成立後は外様大名にかかわらず譜代大名扱いするなどの厚遇を受けた（ただし、真田家などのような公式のものではない）。また家康の臨終の際には外様大名でただ一人枕元に侍ることを許され、「死んだ後は天海と高虎と三人で眠りたい」という遺言も残した。

だが、家康は天台宗で高虎は日蓮宗と宗派が違うため、家康は「ただ心残りはわしが死んだら、もはやそなたと来世では会うことができぬ」と残念がるのを見た高虎は別室に居た南光坊天海を訪ねて、その場で日蓮宗から天台宗へと改宗の儀を執り行って家康の枕元に戻り、「これで来世も大御所様にご奉公することが叶いまする」と言って、家康の涙を誘ったという。

築城の名手としても知られ、黒田孝高・加藤清正と並び、三大築城名人の一人に数えられる。特に加藤清正とは特徴の違いが鮮明なため、よく対比される。

その築城スタイルは前出の二人が複雑な縄張りで『侵入した敵の進軍を阻み、その間に撃退する』ものであるのに対し、藤堂高虎の縄張りは『深く広い堀と高い石垣で敵を侵入させない』ものである。

城の縄張り自体は政庁としての機能が重要になるのに従い（政庁としての）使いやすさを重視していったので、後世の物ほどシンプルになっていく。政庁としての使いやすさと城塞としての守りやすさを両立させるのは困難であるが、そもそも大規模な堀と石垣で敵の侵入を許さなければよい、という考えである。

また、天守台の構造を単純化して構造的に強化したうえで天守を上げやすく（天守を建てることを『あげる』という）した。

主な関係者

藤堂虎高

高虎の父。若い頃は武勇に優れる勇将だったとされ、武者修行の末に流れ着いた甲斐で当時の武田氏当主・武田信虎(武田信玄の父)に気に入られ、「虎」の字を偏諱されるほどの寵愛を受けたが、一身上の都合により辞職して故郷に舞い戻っている。幼少から武勇の才覚に溢れていた息子・与吉（高虎の幼名）を大いに喜び、元服の際には自らの名前を反転させて名乗らせている。

浅井長政

最初に仕えた主君にして、最初に高虎の実績を正当に評価した相手。当時はまだ一足軽に過ぎなかった。姉川の戦いが敗戦だったにもかかわらず、一角の織田方の騎馬武者を手ずから討ち取って首級を上げる活躍をした高虎に対し、感状を贈っている。

豊臣秀長(羽柴秀長)

出奔を繰り返した果てに落ち着き、最も高虎を評価してくれた主君。臣下に加わった際の高虎の身分は単なる下っ端の一士分に過ぎなかったが、功績を重ねて次々と加増され、最終的には万石取りの領主にまで取り立てられている。また、秀長の懐刀として馳せていた武名を豊臣秀吉にも気に入られ、九州征伐後には陪臣でありながら、秀吉直々の推挙で正式な官位を賜っている。

そのためか高虎も秀長にだけはその死後も義を尽くし、秀長の養子・豊臣秀保が早世するまで後見を務めた他、江戸幕府創立後も秀長の墓所を保護している。

加藤嘉明

秀吉の時代から同じ伊予国を統治していたため互いにライバル意識が強かった。慶長の役においても武功を競い合っている。しかし相手の実力は認め合っていたようで、高虎は「嘉明こそ会津43万石の主にふさわしい」と幕府に進言し、最終的には和解している。

藤堂高吉

高虎の養子。実父は丹羽長秀で丹羽長重の弟。最初、豊臣秀吉の養子となり次いで豊臣秀長の養子となり最終的には高虎の養子となった。のち義弟・藤堂高次が生まれ高虎に疎まれた。名張藤堂家の祖となるが本家とは仲が悪く、子孫の代に「名張騒動」が起こってしまった。

創作物上の扱い

以下の作品以外には、VISCOの業務用STG『婆裟羅』、コーエーのSLG『采配のゆくえ』などに登場。一般的には優秀だが義理には疎い人物として描かれる。

戦国大戦

『へっ、これで仕官も思うがままってか！』

「1570魔王上洛す」から浅井家武将として参戦。

スペックは1,5コスト武力6、統率4の攻城持ち槍足軽。

ゲームの時間軸の都合上、浅井家時代～出奔までの時代にあたる青年期の姿で登場。群雄伝ではまだ無名の頃であるため出番は多くない。

言動もかなり粗暴であり、姉川の戦いのあとに一般兵に誹謗を受けたのでそいつぶっ殺してもう浅井家も潮時だと感じて出奔するなど、世間一般のステレオタイプなイメージを踏襲している模様。セガだから仕方ないか。

ただ、初陣の姉川の戦いから目をかけてもらい、織田家の一員として小谷城で対峙した際、「一時でも浅井を支えてくれた者を斬るのは忍びない」と見逃してくれた浅井長政個人に対しては恩義を感じていた模様。

築城の名手として将来有名になる逸話から、特技・攻城を持つ。

ゲーム中ではこの特技は城攻めの際に機能するものなのだが、他にも築城・城攻め関係の逸話を持つ武将も所持しているためその辺は曖昧なのかもしれない。

所持計略『流転の構え』は自身にかかった計略効果を消し、武力を上げる計略。計略効果を消した場合大幅に武力が上がるため、敵からの妨害計略に対抗、味方からの強化計略の終わり際に使ってもう一頑張りなど活用の幅は広い。

『乱世を生き抜くコツを教えてやるよ』

「1582日輪本能寺より出ずる」からは豊臣家武将として参戦。

スペックは2コスト武力6、統率9の豊国と攻城持ちの槍足軽。

ゲームの時間軸では秀長に使えてから紆余曲折経て秀吉の直臣になる時代までであり、浅井毛所属の時期よりも言動は落ち着いているが、如何せん出番が少ない。

所持計略は『日輪の山津波』は士気6で使用可能なダメージ計略で、日輪ゲージを使用することでダメージ量が増加する強力な計略だが、本人の武力の低さで足を引っ張ってしまうことがあるので使うのはやや難しい。

『こいつが七度目の正直ってやつさ』

「1600関ヶ原序の布石、葵打つ」は同じく豊臣家より参戦。ただし、今Ｖｅｒ．の豊臣家武将は武官派の東軍と文治派の西軍で別れており、高虎は武官派に所属している。

スペックは2,5コスト武力9、統率8の忠誠と攻城持ち槍足軽。

ゲームの時間軸では秀吉の没後～大坂夏の陣の終結まで登場し、関ヶ原や大坂の陣では出番が多く、世渡り上手で人情深い高虎を見ることが出来る。

所持計略は『下天を欺く』。士気5の采配で武力が3上がり、高虎の忠誠度によって攻城力が変化するというもの。士気に対する武力の上昇値は低いが、勢力に縛りがない珍しい采配である。特に徳川家に所属する武将の計略と相性が良く、井伊直政の『関ヶ原の一番槍』や本多忠勝の『調律の陣』とは非常に相性が良い。

英傑大戦

『犬のように忠義を尽くす時代はもう終わったんだよ』

戦国大戦の後継作品である本作では浅井家が所属する紫勢力で登場。

時代勢力戦国のレアリティR、2コスト武力8知力4無特技槍兵と、優秀なスペックをしている。

計略は消費士気２の「防護の構え」。

武力ダメージの40％を5カウントの間軽減する計略だが、効果はそれ程高くはない。

むしろ、渾身持ちの計略生かす為に士気を調節するのが最大の仕事であるが、素のスペックの良さを利用して混色でも活動出来る。

戦国無双シリーズ（＋α）

『馬鹿野郎！死んでどうなる！？死ねば、ほんとのおしまいだ！生きろよ！生きなきゃいけないんだ！死んじまった者のために！ 』

CV：松風雅也　武器：細剣

外伝作品『戦国無双chronicle 2nd』にプレイヤーキャラとして、とうとう参戦。

刀身の長いレイピアのような武器を使い、チャージ攻撃では周囲に氷柱を発生させる。

冷たい現実主義者の様に見えるが、心の奥底には使えるべき主君に忠誠を尽くしたいという熱い思いを抱いている。

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采配のゆくえ

徳川家康に仕える東軍の武将として登場。

飄々とした性格をした謀将で知略に富み、すぐれた観察眼の持ち主。

忍者役の位置を使った謀略線を得意としている。

「熱くなったら負け」を信条としており、石田三成をバカにしている。

大谷吉継を自分に近い存在だと思っておりライバル意識を抱いている。

また、名城造りの名手であった逸話を汲んでか、陣羽織の裾には城ようなデザインがされ、手には定規を持っている。（初見で扇子と勘違いしたプレイヤーは多数）

殿といっしょ

非常に寡黙な巨漢として登場。その体躯は「人型の鎧なんじゃないか」と織田軍が危惧する程。

浅井長政の部下であり、浅井軍の磯野員昌に餅を振る舞われて以降は行動を共にしているが、一番力がありそうな人に着いて行ってしまう悪癖がある。餅が好物なようで、ニンジンをぶら下げた馬のように餅のある方向に向かっていく。

御城プロジェクト

　無印ではこちらがわの建築に破格の資材要求をしてきやがる代わりにレア城娘の築城してくれる可能性がある援護武将として登場。だが、REでは無印でレア城娘を築城しない怨みを吐かれ続けた結果か、兜に身を落とし敵として登場する。この裏切り者！

　見た目はジオング。鎖につながれた鋏刃はさながらインコムのよう。今も存在する様々な名城を築城した名工という面が強調されている所に、完璧主義者という面が歪んで付与されており、「最強の城を築城する」という目的の下、活動している。そのためにわざわざ海を渡って台湾に視察(と言う名の威力偵察)をする程に熱心。自分の命令をこなせない(主人公に負ける)城娘、自分に異を唱える城娘に対しては「欠陥品」と断定して破壊しようとするなど、若干ヒステリックがかっている。

　主人公が本編で二回目に戦う大将兜であり、マップ地形を無視した移動をしながら大鋏刃で城娘をズタズタに破り捨てる。しかし飛行属性じゃないらしく、盾や足止め計略持ちでブロックが可能。とはいえ下手な止め方をすると速攻で崩されるため、飛び道具や歌舞の支援は必須。