ヘンリーが列車の担当をした。途中までは順調に走っていたが、ポイントの凍結と腕木式信号機が雪の重さで誤表示したため、気づかぬうちに待避線に入ってしまい、そこで通過待ち合わせをしていた別の貨物列車に猛スピードで追突してしまう(なお、ポイントと信号機については旧日本語版では違う理由になっているがこれは訳の間違いで、上記のものが本来の理由である)。

この事故は、ヘンリーにとって、初の脱線事故となり、クルー市に送られると修理と同時に大規模な改造が行われた。

2回目

第27巻『Really Useful Engines』より「Fish」

ある晩、ヘンリーが引く、フライング・キッパーは大量の魚を運ぶため、貨車を増結することになったが、その増結する貨車は、錆びた古い貨車だけだった。積み荷が増えたため、ゴードンの丘を補機としてダックが推すことになった。

ダックの役目は、ゴードンの丘の後押しだけだったので、連結しない形でフライング・キッパーを押すことになる。

ゴードンの丘は途中までは問題なかったが、錆びた古い貨車に取り付けられたテールランプが途中で脱落し、最後尾車両との距離が分からなくなったダックが最後尾の貨車に追突してしまう事故が起きてしまった。

3回目

第37巻『Henry and the Express』より「Sliding Scales」

ヘンリーが検査のために修理工場に入ってしまったため、交代で別の機関車がフライング・キッパーを担当することになります。

それは、ジェームスが担当した日の事でした。

フォークリフトが積み荷の鰊の箱を間違って線路に落としてしまいます。きれいに掃除されましたが、鰊の油でジェームスは発車できませんでした。作業員たちが線路を水で洗い、砂を巻いたことで、やっとジェームスは出発できましたが、出発時間は大幅に遅れてしまいました。

きかんしゃトーマスにおいてのフライング・キッパー

原作同様、ティッドマス港からイギリス本土に水揚げされた魚を速達で輸送する鮮魚輸送貨物列車である。

ただし、3回目ではブレンダム港からとなっている。

トラブルは、確認できる範囲で7回は発生している。

1回目

第1シリーズより「フライング・キッパー」

内容は、上述の汽車のえほんにおいてのフライング・キッパーの1回目と同じため省略。

2回目

第4シリーズより「さかなにはきをつけろ」

内容は、上述の汽車のえほんにおいてのフライング・キッパーの2回目と同じため省略。

3回目

第5シリーズより「みどりのくじら」

海辺の路線が高波によって地盤が崩れかかっており、住民とトーマスの機関士らによって赤のランプと旗が設置されていた。

しかし、連絡がうまくいかずにヘンリーが港を出発、海辺の路線では霧がでており、ランプと旗の発見が遅れ、列車もろとも脱線し海に転落してしまった。

ちなみに、場面によって列車の編成が違い、港から信号所までが11両+ブレーキ車だが、海辺の路線では9+ブレーキ車だった。

4回目

第17シリーズより「おさわがせなケイトリン」

ヘンリーに変わってフライング・キッパーを引くことになったケイトリン、うるさく走ったため、島中の皆が眠れなかったと言うトラブルを起こす。

5回目

第17シリーズより「サカナなんてこわくない」

ジェームスが勇敢さを証明する為にフライング・キッパーを引くことになるが、それをすっぽかし、結局ヘンリーが引いたが、大幅に遅れてしまった。

6回目

第17シリーズより「サカナなんてこわくない」

フライング・キッパーをすっぽかしたジェームスは次の夜もフライング・キッパーを引くことになるが、連結する最中に誤ってクランキーが移動させていた魚の積み荷とぶつかり、魚まみれになってしまった。

7回目

第20シリーズより「ヘンリーか？ゴードンか？」

ある日の朝、ゴードンは前日に火室の掃除を怠ったために機関庫を出るまでに時間がかかり、牽引する予定の急行列車の出発時間に間に合わなかった。近頃のゴードンの勤務態度の悪さを見かねたトップハム・ハット卿は、トーマスの進言もあってヘンリーに急行列車を牽引させ、ゴードンには反省させるために採石場からの貨車を牽引することを命じる。だが、ゴードンはやる気を無くして仕事を放棄したため、怒ったハット卿は罰としてゴードンにフライング・キッパーの牽引を命じるのだった。