また、御朱印集めを趣味としているが、神仏は一切信じていない（本人曰く、「無神論者で無宗教」とのことだが、前者は無神論という信仰で両立は出来ないはずなので、無宗教が正確なところか）。また、スタンプラリーも異常に好んでおり(｢スタンピオン酸ナトリウム｣による｢スタンプレックス症候群｣の影響)、必死にポケモンやドラゴンボールのスタンプを集めた話をラジオで語っていたが、スタンプラリーの景品や元々のキャラクターには全く興味がない（ちなみにスタンプラリーを「面白いから」という理由だけで御朱印帳で行うというある種の暴挙に出ているが、紙質が合わないことに気付き、普通の紙に押すようになった）。

また、中二病の命名者であるが、「自分が作ったときの意味と違うのでもうどうでもいい」と本人が言及していた。

　「エッセイ集とDVDがでました！　買ってね！　おおさわ～ゆうりっの、ゆぅゆぅ～わいっど♪」

　（それが、伊集院光の声を聞いた、最期であった……）

ラジオ出演のきっかけは、廃業後に構成作家に転向していた同じ楽太郎門下の兄弟子・石田章洋から頼まれた事がきっかけだった。なお、ラジオDJとして活動を始めた当時はラジオ出演者が顔出しをする事が殆どなかったためしばらく師匠にもバレなかった。ただ、ラジオDJ・伊集院光と若手落語家・三遊亭楽大の二重活動は複雑な思いを抱きつつしばらく続く。

伊集院光として活動していた事が師匠である楽太郎にバレた際にはラジオDJとしての才覚を認め「続ければ良い」と言われたが、大師匠であった5代目三遊亭圓楽にもバレた時は三遊亭一門を揺るがす事件にまでなったらしい。

圓楽の直弟子ではない故に伊集院を直接問い詰めることは良くないと考えた5代目圓楽は、伊集院を弟子にしていた楽太郎に対し「どういう事なんだ？」と強く問い詰め、楽太郎の自身の破門もありうる状況にありながら最後まで伊集院を擁護し続けた。

また他の門下である立川流の立川談春・立川志らくにも局でバレた時「お前(三遊亭のとこの)楽大だろ」と口論になったらしい。

その後は紆余曲折の末落語家を自主廃業という選択を取り、本格的にラジオDJとしての活動に専念していく。その後ホリプロに入り、テレビにも進出しタレントとして活動し今に至っている。

しかし、楽太郎は先述の擁護に加え、落語界では廃業すると師匠との繋がりが無くなる事が多い中で伊集院が落語家を廃業して以降も自身の弟子として扱い続けた。ただ、伊集院曰くラジオDJの道に本格的に入った際も師匠からアドバイスを受ける事が多々あったが、「廃業後になると師匠は凄く丁寧にものを教えてくれ、話を対等にしてもらえた」と落語家における落語の継承の意味での厳しさのある師弟の指導とは違った事から「自分はもう落語家じゃなくなったんだ」と複雑かつ寂しい思いもあったという。

そのため、後年になって以降もラジオやTVで「師弟」共演をする事も多かった。

なお伊集院はラジオ放送中に一度「『元』弟子と名乗っても良いものなのでしょうか。」と迷いを口にした上でゲストの師匠を紹介した事があるが、円楽は「お前が俺の事を師匠と思ってくれている間は弟子を名乗ればいいじゃないか。」と答え、伊集院を安心させている。

さらに伊集院が落語家時代に名乗っていた「三遊亭楽大」の名を自身の弟子に名乗らせる際には事後報告の形で了承をもらっている。(なお、伊集院から名前をもらった楽大本人も元々伊集院のファンで、円楽への入門も大好きな伊集院の師匠である事が理由の一つと語り、兄弟弟子として一定の交流を行っている模様である)

そして、ラジオでのある出来事がきっかけで2021年6月には伊集院にとっては実に27年ぶりとなる高座となった、6代目円楽との親子会(二人会)も開催するなど、交流が続いていた。

2022年に6代目円楽が逝去した時はTwitterで「。」とだけツイートしており、その時はとてもじゃない心境を語れる状態になかった。

また、同年12月2日に関係者を対象に開かれたお別れ会の際には前述した石田と共に参列し、円楽夫人からの意向もあり門弟を代表して挨拶をした。残された弟弟子達を1人ずつ紹介した後は円楽の教えを継いでいくことへの意気込みを語り、『これからも一門をよろしくお願いします』と締め括っている。