JR東海社長に就任後はワンマン経営を推し進めたとされている。最新型の新幹線車両や新幹線専用の運行管理システムの積極的な導入を行う等東海道新幹線を徹底的に強化することで、大幅な増収増益を達成。一方、在来線に関しては車内サービスの簡略化や運転区間の短縮、旧体制の運行管理システムの影響による遅延などの影響で平均的に約5分から10分の遅れは当たり前という（これは未だに解消される見込みは無い）サービス水準の低下が目立ってしまい沿線住民からの評価は芳しいものではなかった（その結果としてマイカー通勤へ切り替わる利用者が多くなってしまう結果となった）。

JR東海初代社長の須田寛とは対照的に政治志向が強く鉄道への思い入れに乏しい人物とされ（後述）、葛西が経営の実権を握っていた時代のJR東海は、JR他社や私鉄（名鉄と近鉄）への敵対的な姿勢が目立ち、集客イベントや特別列車の設定も不熱心であった。「俺様」・「無味乾燥で面白味が乏しい」・「退屈」といった同社の経営姿勢の元凶として、沿線住民だけでなく鉄道ファンからも総じて嫌われる人物であり、JR東海=つまらない会社というイメージを作り上げてしまった張本人であるといえる。

また、国鉄労働組合など、労働組合に強硬な姿勢を取った中心人物であり、これについては評価は真っ二つに割れる。「労使関係を正常化し、サービスを向上させた」といった称賛から、「法令を無視した不当労働行為を行い、労働組合を弾圧した」といった非難まで存在する。

さらに東海地方の政経界との関係も最悪であり、むしろ中央政経界とのパイプが強かった。

ネット上の評価に対する異論・反論

…と、葛西に対するイメージは最悪ともいえる評価であるが、実際は以下の通り誤認されているケースも散見されている。

政経界との不仲について

まず「葛西は東海地方の政経界と仲が悪く、嫌がらせの為に「のぞみ」を「名古屋飛ばし」を行なっていた」とあるが、まず「のぞみ」が設定された時の社長は須田寛である。葛西は副社長の立場で仮に嫌がらせが理由であれば須田によって阻止されるはずである。

実際は「のぞみ」が運行された当初、保線後に地面を固める機器が未発達であり、始発列車を使って地面を固めていたが、そのため安全上の理由から保線を実施した区間は徐行せざるを得なかった。一方『東京発6時の列車に乗れば午前9時からの大阪の会議に間に合う』というキャッチコピーで売り出していたため東京新大阪間2時間30分運行は絶対であったが、名古屋に停車した場合それが達成できなかった為の決断であった（実際東海地方の政経界から抗議を受けた際に須田が説得に出向いている）。

しかし名古屋のマスメディアは先にリークされた結果として『名古屋飛ばし』のみを大々的な報道しJR東海バッシングを行なっていた。つまり名古屋のメディアリテラシーに問題があり、明らかな風評被害ともいえる。また、名古屋駅だけでなく京都駅も通過していたが、こちらは『そんな時間に観光客は乗らないから1本ぐらいいいだろう』ということで理解を示しており、反発していたのは名古屋の財界とメディアのみである（当初はビジネスマンや住民も反発していたが、前者は名古屋始発のひかりがありそれに乗れば午前9時どころか8時前には大阪に到着できたので不便を感じず、後者についてはそもそも頻繁に乗る機会がないことから次第に落ち着くようになった）。葛西が社長に就任した後の1997年に地面を固める機械が開発・導入され、それによって名古屋飛ばしは解消されており、葛西はむしろ東海地区の政経界に配慮した対応を行なっている。

なお、当時多数運行されていた寝台列車も名古屋を通過していた列車があったが、通過時間が深夜1時や2時など他の公共交通機関が動いていない時間帯であったため特に騒ぎになっていない（他の公共交通機関が動いている時間帯の列車はきちんと停車している）。

在来線軽視について

葛西を批判するネタとして在来線軽視がある。その代表例として「葛西は（のぞみ停車で確執のある）静岡地区でトイレ無しのロングシート車両を大量に入れて嫌がらせをしている」というものであるが、まったくのデタラメである。

この話を聞いた静岡新聞が流動調査を行なったところ、静岡地区の利用者は短区間の利用者が多く、出入りも激しいためクロスシートよりロングシートが適しているという地域に見合った施策を行なっていることが判明している。また静岡地区は同じ地域規模の仙台や広島と比較しても高頻度運転を行なっており、駅トイレも充実している。つまりトイレ無しに当たっても一旦駅で降りて用を足せばすぐに次の列車が来るのでロスはあまりなかったのである。なお、2022年3月よりセントラルライナーで使用されていたクロスシートの313系8000番台が静岡地区に投入され、ネット上で長距離移動の18きっぱーだけは歓迎していたが、短距離利用の静岡県民は席が空いているのにドア付近に立ったままだったり、併結しているロングシート車両へ移動したり更には座席の向きを変える習慣が無い為逆向きのままだったりと使いづらさが否めない状況となっている。

車両についても「葛西が社長に就任した373系はデッキがない低品質で（後に就任した）松本によってトイレ付の313系が導入された」という記述が散見されていたが、373系の導入が開始された1995年時点での社長は須田で313系の導入が開始された1999年時点での社長は葛西である。このように導入時の間違いが散見されている（そもそも373系は導入当初「165系を追い出した悪者」として過剰なバッシングを受けていたが、現在はそのバッシングも沈静化している）。

「約5分から10分の遅れは当たり前」についてもJR東海に限った話ではなく大都市圏では普通に起きている。というか海外に目を向ければ5分や10分では済まないところが多く（イギリスは「15分以内で来ることが奇跡」と言われ、オランダも10分以内は定時扱い、というか1分でも遅延扱いしているのは日本ぐらいである）、また自動車通勤も渋滞にはまったら時間が読めないので電車のほうがまだマシとなることから、この話も話半分である。

その他ATSに速度照査をつけたり（2005年に発生したJR福知山線脱線事故において速度照査の導入が遅れたJR西日本と比較し、マスコミから評価されている）285系電車を一部自社保有にしたりとむしろ在来線にも投資を行なっているのだが、何故かこれらは評価されず悪い部分ばかりクローズアップされている。

ちなみにJR西日本では数時間に一本しかこない線区にトイレ無しオールロングのキハ120系や105系を導入したことが問題になったが、JR東海ほど叩かれていない。キハ120と105系は後にトイレ設置の改造が行われた）。

※ただし、紀勢本線の105系(元・岡山電車区)は減便も重なって猛烈な批判を喰らっており、他の要因も合わさって更なる乗客減少に至る。また、岡山電車区のクロスシート車213系を紀勢本線へ転用するのが最適解ではという声もあった。

他社との仲悪について

よく槍玉に挙げられる例として「葛西の傲慢な態度で他の鉄道会社との仲が悪く、特にJR東日本と（私鉄の）名鉄は犬猿の仲の為に寝台列車廃止や在来線の直通運転が縮小された」とあるが、これについても信頼性が欠けるものとなっている。

まず鉄道は公共交通機関であり、険悪という感情だけで廃止や直通運転の廃止・縮小を決められるものではない。民営化後は車両乗入時に車両使用料や線路使用料など様々な費用が重くのしかかり、また安全面に関しても法律の厳格化でその分コストが増大。さらに全国共通の車両を製造していた国鉄と異なりその地域に見合った車両を各社製造するようになったが、これを他社に乗り入れるとするとそこを走らせるための設備追加やハンドル訓練が必要で、さらに民営化後の取り決めにより車両使用料の問題も発生する。ダイヤが乱れた場合に直通先を巻き込み、最悪の場合ダイヤが破綻してしまうリスクも国鉄時代に比べて増えている。このようにコストや手間が増大している状態で乗り入れのメリットが薄くなり、次第に縮小されているのは自然な流れになっていくであろう。

特に寝台列車については国鉄末期時代から慢性的な赤字であり、車両の老朽化による置き換えを実施しようにもどの会社がどれだけ負担するかで大変手間がかかる。昨今では高速バスの増発などで利用者が奪われており、乗車率も20～30%台と大幅に低下していた（寝台列車の場合定員の少なさや整備の煩わしさで損益分岐点が高く、100%でも雀の涙ほどの利益しか出なかったと言われている。付属していた食堂車にいたっては満席でも大赤字で国鉄が補填していたほどである。）。これについてもJR東海の独断で廃止できるものではなく、他社も同じ考えであることから相次いで廃止に至っている。

切符についても販売窓口で手数料を差し引かれる場合が多くなっており、JR東海は新幹線の比率が高いことからJR東日本などの他社窓口で購入となると手数料でかなりの負担となっている。その為にJR各社では自社内の窓口や改札でしか利用できない切符を相次いで販売しているが、利用者が切符に記載されている簡単な注意書きも読まずにJR他社の窓口や改札を利用しがちで特に駅が共有で混在し利用者も多い東京駅や新大阪駅周辺でこういったトラブルが多い事から『こういうトラブルが多いのはJR東海のせい』や『せめて窓口の所はJR東海線専用窓口と記載しろ』というイメージが強くなりがちとなっている。

ネット批判の正当性

このようにネットでは事実に反したり誇張がされている一方で、実際に葛西の言動が問題になったケースもいくつか散見される。

整備新幹線での発言

先述で他社との対立について否定的見解を述べたが、実際に葛西が他社と対立している事柄として、整備新幹線が挙げられる。整備新幹線は、「第2の国鉄」を作らないよう、建造費は国と地方自治体でまかない、JRからは「受益を限度とした」貸付料を徴収することで、JRグループの負担が過大にならない仕組みになっている（鉄道・運輸機構「整備新幹線の建設」）。

葛西は北陸新幹線の金沢以西、九州新幹線、北海道新幹線に対して、財務省の財政制度分科会で「鉄道の人間としてみると極めて懐疑的」と表明した（財務省「財政制度分科会（平成30年5月14日開催）議事録」）。

葛西は、JR東海が自力でリニア中央新幹線を建造していることを強調しており（葛西敬之「■ご意見の内容」）、鉄道も道路も、新規建造は「必要最小限」にして、必要ならば「民間の力」で行えばいいと主張した。

要するに、葛西はJR他社に対して「新幹線が欲しければ、全部自費で作れ」と煽ったことになる。

東海豪雨での対応

葛西が批判を受けている最大の要因として下記の東海豪雨での対応が挙げられる。

2000年に発生した東海豪雨がある。この時東海地方の各鉄道事業者は相次いで運休を行っていたのに対し、東海道新幹線は葛西の鶴の一声で定時性を優先したため無理をして運行を続けた結果足止めを喰らう列車が続出、結果最大で22時間21分の遅延を起こす事態（運休を除けば現在でもこの記録は破られていない）に陥った。さらにその後の社長定例会見で、「あれは未曾有の大災害が原因で、正常で適切な運行だった。」と発言。鉄道ファンだけでなく世間からもバッシングを受け、更には運輸省（現・国土交通省）からも会見内容を含め注意を受けたことから、2日後に「多くの乗客にご迷惑をおかけした」と謝罪するに至っている。

なお、この件で『たまたま葛西がのぞみに乗車しており、足止めを喰らった車中で乗客が車掌に詰め寄った光景を見て自分が襲われるのではないかと思い込み、他の車掌に頼んで多目的室に避難した』という噂が当時の2ちゃんねるやYahoo!知恵袋で書かれ、さらにウィキペディアにも長い間書かれるなど事実として流布されていたことがある。但しこの件について目撃情報がなく、豪雨で新幹線が止まっていたのに葛西が乗ってたのはあまりに不自然であること、さらに一部左派機関紙やタブロイド紙は記事にしていたが全国紙や仲の悪いとされている中日新聞、さらにこのような話に熱心な週刊新潮や週刊現代といった主要週刊誌も触れていない。先述のウィキペディアでもノートページを見る限りIPユーザーによる荒らしであることが否定できず、出典を求めてもそれがなかったことから現在では削除されている。おそらくこれまでの経緯から葛西を快く思わない者が葛西の評判を著しく追い落とそうとした創作した、黎明期だったインターネット上で拡散した説が有力である（詳細は都市伝説を参照）。

女性問題

副社長時代の1991年と1992年の二度にわたり不倫現場を週刊誌にすっぱ抜かれており、特に2度目の時は「女性宅の警備費用をJR東海が負担している」ことが報じられている。ちなみに1回目はFOCUS、2回目はFRIDAYのスクープであるが、どちらも一時期JR東海管内のキヨスクから締め出されていた。

社長になると銀座のクラブで豪遊していたという目撃情報がいくつか挙がってる。なおホステスからの評判は…お察しください。

葛西社長退任以降のJR東海

葛西は2004年、松本正之に社長職を譲ったものの代表取締役会長に就任し権力を誇示。ジョイフルトレインや保有機関車の全廃や他社の乗り入れ縮小を行なっている。松本正之がNHK会長に就任したため山田佳臣が後任した後も会長職に留まり、キハ25という車体がほぼ313系の気動車版を誕生させるなど合理化を推し進めていった。

山田佳臣がJR東海会長に就任することになった2014年には代表取締役名誉会長が創設され、就任。名誉会長なのに代表付の取締役という理解不能な立場を設定したことで永久に権力を誇示させたかったのだろうが、さすがに葛西・山田・社長に就任した柘植康英の3人が代表職に就任している状況を「トロイカ体制」と批判された（しかも批判したのが葛西寄りの論調をしている産経新聞）ことから、2018年に代表権のない取締役名誉会長となり、2020年には肩書から取締役が外れており、晩年はただの名誉会長となっていた。

なお名誉会長となった葛西は海外や国会対応専門となり鉄道事業には関心を示さなくなった事から柘植康英社長によってこれまでの方針が一部転換（須田時代に近い状態に戻る）されており、更にこれまで行われていなかったアニメやゲームなどのサブカルとのコラボも行われるようになり、次第に軟化していった。

このように次第に影響力が少なくなっていく中2022年5月25日に間質性肺炎の為逝去した。享年81。

余談

財界における代表的な保守論客の一人。フジサンケイグループ・読売新聞等の保守系メディアや自民党との関係も強い。（読売のライバルである）中日新聞とは敵対関係でもある。また民主党や日本維新の会の保守系議員とも繋がりがある。
政治的思想は保守。親米反中であり、日米同盟の強化を支持しているが、歴史問題ではアメリカの対日姿勢を批判している。「リニアは日米同盟の強化になる」として、リニア新幹線技術のアメリカへの輸出を渋々ながら提唱。一方で中国に対する新幹線技術供与には反対した。元々中国政府の汚さから新幹線を輸出したら現地で勝手に改変され新幹線の安全やサービスの質が低下したパチモンを作られ更にニセ新幹線が世界中にばら撒かれることを予想してた。そのため後にJR東日本と川崎重工がはやてをベースにした車両と技術を輸出した際には激怒しこれ以降川重との取引を全て禁止してる。(なお葛西の危惧は当たっており、追突事故とその後の事故の隠蔽、最高速度を勝手に引き上げ、ニセ新幹線の拡販などやりたい放題である。)
安倍晋三を熱心に支援しており、安倍政権に強い影響力を持っている財界人とされる。第一次安倍政権時には教育再生会議委員に就任した。また、第二次安倍政権での籾井勝人のNHK会長就任は葛西の強い推薦で実現したとされる。
「ゆとり教育は迷走している。社会や国家への自己犠牲、奉仕の精神を備えるリーダーを育てたい」と主張しており、その理想をもとにした蒲郡市に全寮制の海陽中等教育学校を創設している。