シリーズ名	女装したキャラ	説明
マツノクエスト	トド松	踊り子。ネトゲで女キャラを選んだ為。
お化け屋敷	トド松	悪魔憑きの少女。チョロ松に「女装したいだけなんじゃないの!?」とツッコまれる。
ニートの国のおそ松(アリス松)	おそ松	アリスおそ。
魔法少女(魔法少女松)	全員	ショーノスケと契約して魔法少女となる。
ギリシャ神話(神話松)	トド松	アフロディーテ。元が女神である。
チャイナ服(チャイナ松)	トド松	お団子頭で女装にも見える。
アイススケート	十四松	一松とのコンビによる、レモンフラッペの恋物語のヒロイン役として女装している。
ドラァグクイーン(ドラァグクイーン松)	全員	カラ松曰く、「性別を超越した存在になる」と言っている。
プリンセス(プリンセス松)	全員	それぞれ物語のプリンセスとなっている。
天使キラー	トド松	シスターに扮する。

その他にも妖怪松の「トド松:化け狸(覚醒)」にて、尻尾がアニメ1期22話の女装トド松に化けていた。

ドラァグクイーンは六つ子が不思議な光によって家からショーパブに瞬間移動させられ、そこの店長（宇宙人）に頼まれてショーに出演した。芸名も考えて、マダム・レジェンド(おそ松)、モンロー・ラメ男(カラ松)、プリンセス玉露(チョロ松)、シャイニー・ネコマタ(一松)、マン＝ルイ14世(十四松)、レディ・ジュリアナ(トド松)となった。

やがて他店のイヤミ達とショー対決になり、ジャンヌ・ダル美ことイヤミ、ベイビー・ホーデンことチビ太、ハタ嬢ことハタ坊、鯨田マッコウことデカパン、メガリップ・ダ・ヨ～ンことダヨーンも女装で出演した。

ちなみに、チビ太以外の4人はスパイ編でも女スパイとして出ていた。

ゲーム（たび松）

たび松こと「おそ松さんのニートスゴロクぶらり旅」より。

シリーズ名	女装したキャラ	説明
ストーリー(茨城県)	トド松	時代劇のコスプレで町娘に。
ストーリー(徳島県)	トド松	阿波踊りにて。
ストーリー(福岡県)	チョロ松	博多どんたくで女物の着物しか残っていなかった為。
愛の妖精	全員	「お菓子の国のバレンタイン」の報酬から出る、チョコの羽があるフェアリー・オソ達。
大正松	十四松	かふぇのメイドの十四松子。物語ではトト子の姉妹。
砂漠で踊り松	全員	「蒼の王子～」の報酬から出るアラビアン風の踊り子。
十二単着ちゃい松	全員	「浅き夢見しニート物語ガチャ」発。
音楽の妖精	全員	「～魔法の音色」の報酬から出る、箒に乗ったフェアリー・オソ達。
蝶花魁松	全員?	「無職繚乱蝶々ガチャ」発。女物の着物を着た色男(ニート)。
ひな松り	おそ松・チョロ松	雛人形の衣装で、お雛様と三人官女を担当。

グッズやコラボ

名称	女装したキャラ	説明
ステッカー	全員	バンダイの着せ替えシール。長男→CA、次男→姫、三男→セーラー服、四男→女袴、五男→旗袍、末弟→女給
執事松	十四松	メイド姿
Cawaii松	十四松・トド松	キャラクレのコラボ
遊松	全員	遊女の着物
花のおくりもの	全員	るっこれシリーズ。妖精風