概要
七冠を達成した『皇帝』シンボリルドルフとその強烈な戦績で競馬の歴史を変えた『芦毛の怪物』オグリキャップによるカップリング。
とは言っても、アニメ本編における絡みは一切なく、ゲームでもオグリキャップのキャラストーリーの最初の冒頭に出てくるだけであり、カップリング要素は低い。
しかし、ウマ娘最初期のプロモーションムービーでは二人の熱烈な絡みが見れたりするので、あながち非公式というわけでもない。
また、アニメ、ゲーム同様、トウカイテイオーがシンボリルドルフに憧れているのに対し、ゲームではトウカイテイオーのライバルであるメジロマックイーンがオグリキャップと同じチームに所属している、という点においては、間接的なライバル関係であるともいえなくもない。
ウマ娘シンデレラグレイ
オグリキャップが主人公の漫画『ウマ娘シンデレラグレイ』では、何かと絡みが多い。
が、この二人の間にあるのは決して甘い関係ではない。
カサマツで北原穣トレーナーと共に「東海ダービー」を目指していたオグリキャップを中央（トゥインクルシリーズ）にスカウトしたのが（『ウマ娘シンデレラグレイ』では）シンボリルドルフになる。
オグリキャップの実力で中京盃を走れば中央への引き抜きは当然の成り行きであったが、オグリキャップからすればシンボリルドルフこそが彼女の運命を一変させた張本人に見えただろう。
そして、中央に移籍した後にオグリキャップは「（東海ダービーの）代わりに日本ダービーの一着を北原にプレゼントするか」と新たに（とんでもない）目標を立てるが、そこで直面したのは自身のクラシック登録がなされておらず日本ダービーに出れないという現実だった。
そして、オグリキャップはシンボリルドルフに「あなたの力で私を日本ダービーに出してくれ」と直談判するが、ルドルフの返事は…。（中央を無礼るなよ参照。）
同席するベルノライトが腰を抜かしてしまうほどの覇気を放つルドルフに対して、オグリは臆せず、
「ならば実力で覆す。常識もルールも…この脚で！」
と啖呵を切った。
オグリキャップの伝説を見届ける事になるシンボリルドルフ。
彼女たちの運命は、まだ誰にも分からない。
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