とある事件であおいと出会い、ドリムノートを偶然手に入れた健太は自分のヒーローであるウイングマンをノートに描く。が、シルエットと変身コード（アニメでは飛行能力も追記）しか書き込んでおらず、カラーリングも黒いボディに青と白のアクセントと自分のウイングマン像とは異なるものとなってしまっていた。そのためポドリムスでの初戦では徒手空拳で戦う羽目となり、苦戦を強いられることとなってしまう。

敵怪人への名乗りは一定のポーズと共に「悪！裂！ウイングマン！」と叫ぶ。

当初はドリムノートの特性を理解しないまま変身していたが、戦闘の経験を積むことにつれて特性を知っていくことになる。

「チェイング」と言えば誰でも変身出来る、姿が変わっても強くなる訳ではなく変身者の個体差が出てしまう、極端な能力増強を制御出来なければ危険、といった状況を理解した後に、強化ドリムノートに代わった際に以下の通り改めて記述された。

広野健太しか変身出来ない（最終決戦時に一部仕様変更によりこの縛りは外される）
ベルトのバックル部分（ドリムカセット）の中に、強化ドリムノートを収納出来る（セキュリティを重視しているため健太しか取り出せない）。

ドリムノートに書き込んだことを実体化させるには執筆者にドリームエネルギー（すなわち『夢を信じる力』）が必要で、夢を持たないものが書き込んでも書けないか書いてもすぐに消えてしまう。何らかのアクシデントで夢を持てなくなった時も同様で、夢を食べる怪人バクプラスに健太のヒーローの夢を9割食べられた際にはノートに書きこんでいた設定が消え、最後に残ったウイングマンの設定も消えかけていた。

能力

翼を開いて自由に飛行出来るが、必要に応じて翼は収納可能。最初は高所恐怖症だったが、合宿での訓練によりそれを克服している。パンチは厚い鋼鉄をも打ち抜き、キックは地面をえぐるほどの破壊力を持つ（当初は変身するだけでこのような能力が付くと勘違いしてたが）。

変身時間は10分間。10分を超えると自動的に変身が解除される（それ以上変身していると身体が耐えきれなくなるため）が、時間を置かずに再度変身が可能。ただし疲労が激しい状態では変身ができなくなる。

変身できる時間が確認できないのも欠点だったが、下記の改良により克服している。任意に変身解除はできないが10分経過すると変身が解けるため、その設定を書き込む必要はないと判断している模様。

ポドリムス及びポドリアルスペース内では時間の概念がないため変身時間が無制限になるが、破損個所の回復に時間がかかる（ポドリムスで翼を引き裂かれた際変身が解けないためすぐに修復できなかった）。また、体力を著しく消耗する技を使用するとポドリムス空間内でも変身が解除される場合がある（リメルとの最終決戦ではファイナルビームを使用した後に変身が解けるシーンがあった）。

ドリムノートの記入したデータの通り変身できるが、初期は健太の身体がダメージに耐えきれなかったのか若干痛みが残った（初変身では全身に激痛が走って形状が変化していった）。そのため自身の身体を鍛えると同時に様々なスポーツ（新体操など）にチャレンジしていき、そこから技のヒントを得ることになった。結果は上々で、戦闘を重ねるたびに自身が強くなる適応能力は敵ですら恐れるほどであった。

強化ドリムノートになった際、変身時間が分かるようアーマーの一部（青い部分）が変色できるようにしている。最初はアーマーの色が青だが、4分経つと黄色に変化。更に3分経つと赤色に変化し、残り3分間で必殺技デルタエンドが使用可能になる。ただし時間制限のないポドリムス空間内では使用不可となる。

武器、アイテム

※画像は各ガーダー

クロムレイバー

ウイングマンの主武装で、劇中でもっとも使用された武器。両腰にあるパーツを取り外し、伸ばすことで長剣になる。しかし剣としての切断力はないに等しく、初陣でのキータクラー戦でいきなり折れてしまった。暫くは突き刺す剣として使用。収納した状態でも小型ダガーとして使用することが可能。

刀身をビームで補強し敵を斬るバリアレイバー、グリップ部分が伸びてムチになるクロムロープといった派生武器にも変形し、他の技でも起点として使用する。

コンティニパンチ

高速で連続パンチを放つ。初めて使用した時は肩を痛めてしまった。

スパイラルカット

額の飾りを投げつけてブーメランのように使う。敵に当たった後は自動的に戻ってくるが、戻る際は大抵逆さまに張り付いてしまう。窮地の時にとっさに使用するなど意外と使用頻度は高い。

スプリクトフラッシュ

両手の掌から出す牽制ビーム。出力を調整することで鉄の板を溶かすことも可能。ウイングマン軍団でのスプリクトフラッシュでは分厚い甲板をも溶かした。

ウィングルクラッシュ

キック技。ハイジャンプした後爪先を先鋭化し落下、相手に突き刺す。しかし初使用時は避けられ地面を突き刺すことに。

クロスバーン

両腕を交差した状態で体当たりし、腕を開きダメージを与える格闘技。両腕をクロスした状態でバーンと開くため、この名称になったとのこと。

ファイナルビーム

胸から出す必殺光線。原作ではほとんど使われていない（2回ほど）が、アニメでは決め技として使用するケースが多い。使う場所を選ばない必殺技であり、ポドリムスでも使用することができた（アニメでリメルに止めを刺した技である）。

一度放つと体力が著しく消耗するため多用はできず、腕を広げる関係上自身が無防備になり動き回る敵には上手く当てられない欠点がある。そのうえ破壊力が高過ぎるため敵を貫通し周辺に被害を出してしまう事もあった。それを踏まえて新たな必殺技「デルタエンド」が生み出されることになる。

ドライバーレイド

両手で短いクロムレイバーを持ったまま旋回飛行して突撃する技。主に撹乱戦法として使用するが、地面の中を掘り進んで移動する時にも使われる。

ウイングガーダー

「ウイング・ガーダー・シルエット！」の掛け声で装備する強化アーマー。最初は怪我した部分を覆う目的で装備した。防御力は高く身体能力もアップするが、重さで動きが鈍くなる欠点も持ち、装着時は自由に空を飛ぶことすらままならない。

装甲箇所を移動でき（原作のみ）、ダメージコントロールにも有効だった。また、変身前でも部分的になら装着することが可能で、ポドリムス決戦時に左前腕のガーダーのみを出現させて防御を行っている。

追加型プロテクターを装着するヒーローの元祖とも言え、後の戦隊ヒーローなどに影響を及ぼしている。

レーダーバード

アニメ版でのみ登場した右前腕ガーダー内に搭載されている偵察用メカ。敵の弱点を探したり囮として利用したりしていた。レーダーバードから送信されたデータはバックルに受信される仕組み。

スピードチェイング/パワーチェイング

アニメオリジナルのフォームチェンジ。信号機のシグナルをヒントに状況に応じた形態に変身できるようにした。この状態でもガーダーを装着できる。

スピードチェイングは赤パターンで瞬間移動可能な形態、パワーチェイングは黄色パターンで瞬間的なパワーを生み出せる。それぞれマスクも変化しているのが特徴。

ヒーロー作品初のフォームチェンジではないものの、複数の変身フォーム持ちのヒーローはウイングマンが初である。後に仮面ライダーBLACKRXのフォームチェンジやウルトラマンティガのタイプチェンジにも生かされたとされている。ただし超合金の売れ行きが微妙だったのかこれらのフォームバリエーションは発売されずに終わっている。

デルタエンド

赤のフォームに変身している状態で発動出来る必殺技。「ブラーンチ！」の掛け声で3体に分身し、敵を取り囲み（もしくは敵に組合ったのちに拘束する）クロムレイバーから発するビーム（バリアエッジ）で正4面体デプスゾーンを形成。

この後クロムレイバーを残し後ろに下がり、決めポーズと共に親指を下に向けて「ショック！」と叫び敵を粉砕する。被害を考えており、爆風はデプスゾーンの外には出ない。

技発動の時間がかかることやポドリムスでは使えない等、制限の多い必殺技でもある。またデプスゾーンの形成にもタイムラグができるため、形成し終わる前に敵の拘束によりウイングマン自身がゾーン内に閉じ込められる危険性もあった（現に原作では閉じ込められるケースが発生してしまった）。

アニメ最終回では実体のないゴーストリメルを倒すために「ダブルデルタエンド」を敢行している。これはデプスゾーンを二重に形成したもので、通常のデルタエンドでは破られる可能性を危惧した健太が即興で生み出したもの。「ダブルショック！」の叫びによりゾーン内部のエネルギーを増幅させることでゴーストリメルを倒した。

ソーラーガーダー

「ソーラー・ガーダー・シルエット！」の掛け声で装備する新アーマー（原作での最終フォーム）。太陽エネルギーを吸収・放射出来る。旧ガーダーの欠点を踏まえ、防御をエネルギーバリアで行うことによりガーダーの軽量化に成功、空中戦も自由に行えるようになった。

胸にソーラーエネルギーフュエルシグナルが設置されており、3つあるシグナルの右側1つが光ったときは腕部のソーラーシールドが発生し防御が強化される。2つ目が点灯した際はヒートレイバーをはじめとする武器が使用でき、3つすべてが点灯すると必殺技ヒートショックが使用可能となる。

エネルギーチャージは数分程度で済むが、エネルギー転換には時間がかかる（それがあるためフュエルシグナルが設置されている）。太陽の当たらない場所にいる場合はチャージができないため日の当たる場所へと移動しなければならない。ポドリムスでも使用できるが太陽エネルギーのチャージができない（光が届かない場所なため）ため切り札として使用したのみである。

ヒートレイバー

ソーラーガーダーの腕部分（ソーラーフラッシャー）に短いままのクロムレイバーを装着、ここにソーラーエネルギーで形成されたビームソードが生成される。手甲に直接刃が発生する形であるため、クロムレイバーを装着する手間があるものの、瞬時に攻撃に移れる利点がある。

エネルギー出力が調整でき、巨大な敵に対しては刀身を伸ばして攻撃したこともあった。通常は右腕に成型されるが、状況に応じて左右二刀流の「ダブルヒートレイバー」も使用する。

ヒートショック

胸部アーマーを開いた発射口からデスボールを発射。デスボールのフィールドで敵を捕獲・拘束した後、ヒートレイバーで叩き斬る。デスボールに拘束された敵は凍結された状態となり、身動きが取れなくなる。やはり周辺の被害を考えており、爆風はデスボールの外に出ない仕組みである。

デルタエンドではデプスゾーン形成の際に隙が生じるため、デスボールを射出した後すぐに対象物を拘束できるよう追尾機能を備えているが、別の対象物にデスボールを拘束させられてしまうと使用できないという欠点が生じてしまっている。エネルギーがフルチャージの状態でないとデスボールが使えないため連続しての発射が難しいのも欠点である。

冬場の温度差で起きる事故「ヒートショック現象」とは無関係。

フラッシャービーム

ソーラーフラッシャーから出す光線。クロムレイバーを装着する箇所からビームを発射する。左右どちらでも使用できるため、ヒートレイバーとフラッシャーの同時使用も可能とされる。

ガルダンの弱点を攻撃する為に追記したが、ドリムノートは残り1頁しか書けない状態になってしまった。

ヒートウォッシャー

氷の怪人スノープラスに対抗する為に速攻で追記した武器。SFガンの様な見た目だが、お湯と塩を出すだけの武器である（塩が出る理由は、塩を付着させることで氷を融解を早めるため。それと周囲の温度差を利用して氷を再固着させスノープラスの足元を固めている）。一応水圧調整や温度調整が可能なので水圧を上げることで対象物を撃ち抜くことが可能だが、終盤の強敵ガルダンには通用しなかったどころかあきれられていた。

日立から発売されている洗濯機『ビートウォッシュ』と語呂が似ているが無関係。

支援メカなど

※画像は初代ウイナルド

ウイナア／ウイナルド

自由に空を飛ぶサポートメカ。あらゆる場所への移動が可能で、健太とあおいはこのマシンでポドリムスへと移動している。

「ウイナア！」と叫べばエアバイク形態で出現し、「ウイナア！ウイナルド・シルエット！」と叫ぶことで人型ロボット形態に変形する（もしくは出現する）。ウイナア形態では中型バイクほどで比較的コンパクトな大きさだが、ウイナルドになると一気に大きくなる（ウイングマンの2.5倍ほどの大きさ）。これは実質差し替え変形でウイナアの構成部分が頭部と胴体のみとなっているため。

頭部の光線砲ウイザービームと、腕に固定装備された光の剣ビームサイザーが武器。格闘戦にも強く、複数の敵をまとめて投げたこともあった。欠点はビーム兵器しかないため、耐ビーム機能の持つ敵に対しては格闘中心にならざるを得ないことと、大きさ故に小回りが利かないことである。

ウイングマンが飛行するウイナルドに乗ったまま、ビームサイザーを外してビームサーベルの様に握り、そのまま勢いで「ビームサイザー・イナズマぎり〜！」と絶叫しながら攻撃した事もある。